出生于濠州的李善长，虽说不是朱元璋最初当兵时的＂哥们儿＂，还年长十多岁，在四十一岁时才投奔，还是颇受重用。因为那时的朱元璋只是一名名不经传的义军头领，特别需要大名鼎鼎的李善长帮他出谋划策，坐镇后方。
李善长确实也没辜负朱元璋的知遇之恩，凭着自己超越常人的智慧和谋略忠心耿耿地辅佐朱元璋免去后顾之忧，无论是大战陈友谅、决战张士诚，还是直捣腐朽的元廷，都发挥了第一谋士的决定性作用，朱元璋才得以完美地实现雄才大略，最终经过十五年的南征北战，于1368年在南京称帝建立了大一统的大明王朝。
由此，朱元璋论功行赏时，功不可没的李善长官居文官之首的左丞相，被视为汉初的萧何，排名开国第一功臣。可，就是这样一位位极人臣的开国元勋，晚年告老还乡后依旧没有摆脱被诛杀的命运，累及妻女弟侄七十多人全部被处死，这倒底是为何呢？
一、李善长没有摆正位置
撇开朱元璋性格暴躁，兼之为皇长孙朱允炆接位的考虑，不得不对开国元勋大开杀戒之论不谈。单说李善长的问题，朱元璋之所以还是要拿年迈的他开刀，最核心的因素其实是李善长过于利欲熏心，功成名就后仍没有摆正位置。
朱元璋对李善长原本还是很看好的，尤其对他忠心耿耿的辅佐很是感激。建立大明王朝后，不仅赏赐了两个免死铁券，还将自己的长女临安公主许配给他的儿子李祺，结成儿女亲家。
哪知？李善长成了耀眼的皇亲国戚后，一时在朝堂之上就忘乎所以，开始专横跋扈起来，没有摆正自己依旧还是臣子的位置。
正因为李善长这一傲骄的优越感，渐渐不把同僚放在眼里的过激行为，让心胸原本有些狭隘的朱元璋产生了反感。尤其是李善长甚而对老臣刘基也是破口就骂，逼得刘基惹不起，但躲得起，只得向朱元璋申请告老还乡。
朱元璋由此加深了对李善长的反感，便有意敲打他：＂一个臣子一定要时刻提点着自己，要是什么事情都由着自己的性子胡来，是会有大麻烦的。＂
可李善长面对朱元璋的温和告诫，还是不以为然，认为朱元璋需要他才能把控朝政。更何况朱元璋当年带兵打仗时，他们二人促膝长谈互相成就筑成得牢不可破的情谊，哪会那么容易碎成一地鸡毛？
但事实就是这样反转，李善长最终还是高估了自己！更别说此一时、彼一时，翻脸比翻书还快的朱元璋称帝后，专属自己至高无上的皇权岂容李善长一而再、再而三的无视？
当李善长功成名就后仍摆不正自己仍是臣子的位置，还可以考虑用来拱卫皇权时，朱元璋肯定要狠下痛手让不知好歹且年迈的李善长如何出局了。
二、李善长看不清形势的＂干政＂
所以，后来即便李善长表示自己并不贪恋权势，却打着小算盘欲告老还乡时，朱元璋当即借坡下驴，封赏李善长千亩土地，同意他立刻告老还乡回老家安度晚年。
李善长本意是想得到朱元璋的挽留，谁知朱元璋也是装憨顺势而为。傻眼之下，李善长别无它法，只好不情愿地回家务农去。不过，倘若这时的李善长还能清醒过来，表示感谢后从此马放南山回去颐养天年，结局肯定会好很多。
偏偏李善长还是没有看清形势，仍不合时宜地积极＂干政＂：一是推荐自己信赖的同乡胡惟庸担任右丞相；二是向信国公汤和借三百卫士建造回老家的府宅。
这两件事都让李善长自食苦果。他举荐的胡惟庸也是一个嚣张跋扈之人，虽说有才，但唯他李善长是从，还与李善长的弟弟太仆寺丞李存义结成亲家。且胡惟庸当上丞相后就自高自大冒犯皇权起来。
最显眼的一次是在洪武十二年，胡惟庸没有向朱元璋禀报占城进贡一事，由此惹得朱元璋大怒，当即将胡惟庸下狱，连带诛杀六部属官在内的所有胡党人员，还废除了延续千年的宰相制度。这就是大明有名的四大案之一的＂胡惟庸案＂。
李善长也因此案受累，因李善长的弟弟与胡惟庸是儿女亲家按律当诛。朱元璋考虑李善长毕竟是＂大明第一功臣＂，又是皇亲国戚，便下诏免了李存义父子的死罪。可李善长对此并没有表示感谢，让朱元璋对他的不满再次叠加。
恰好，汤和禀报李善长借兵一事，又触碰了朱元璋的底线和猜疑之心。联想到李善长还向他请求释放被抓捕的亲信丁斌，这丁斌经不住严刑拷打，便说了胡惟庸曾拉拢李善长谋反一事。种种迹象都释放出一个信念：亦师亦友的老朽李善长已不堪保护，只可当祭旗一用。
于是，顿起杀心的朱元璋便以李善长＂知逆谋不发，举狐显观望怀两端，大逆不道＂为由，将他一家满门抄斩。就这样，76岁的李善长未得善终还是落了个凄惨的晚年结局，是为叹。
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